“Прерванная” реакция Нефа в ряду циклических нитро-производных

Концепция “прерванных” реакций (от англ. “interrupted” reactions), активно развивающаяся в последние годы, открывает широкие возможности для реализации дивергентного органического синтеза. Целью данного проекта является разработка “прерванной” реакции Нефа с использованием в качестве субстратов циклических эфиров нитроновых кислот (нитронатов). Реализация этого процесса откроет широкое поле для разработки новых методов построения углерод-углерод и углерод-гетероатом с получением труднодоступных продуктов, содержащих несколько стереогенных центров. Отдельный интерес представляет осуществление “прерванной” реакции Нефа во внутримолекулярном варианте, что, как ожидается, приведет к образованию сложных полициклических структур в результате серии каскадных циклизаций. Конкретный результат кислотно-промотируемых превращений циклических нитронатов заранее трудно прогнозируем, поэтому заявляемое исследование носит поисковой характер с высокой степенью научной новизны. Многие из потенциальных продуктов этих циклизаций относятся к привилегированным структурам в медицинской химии. Кроме того, дальнейшие трансформации этих продуктов открывают пути к синтезу фармакологически активных аминоспиртов, пирролидинов и неприродных аминокислот. В целом, заявляемый проект представляет собой комплексное исследование, включающее в себя фундаментальные исследования реакционной способности и разработку синтетических методов направленных на получение синтез фармакологически активных молекул.