IMDAV подход к синтезу бензофуро- и индолосодержащих лактамов для антибактериального, антифунгального и противовирусного тестирования

Быстрое распространение новых вирусных, грибковых и бактериальных заболеваний, выработка микроорганизмами резистентности по отношению к существующим лекарственным препаратам заставляет научное химическое сообщество создавать неизвестные ранее биологически активные соединений. Учитывая подавляющее преобладание гетероциклических структур среди лекарственных средств, синтез и исследование биоактивности оригинальных гетероциклических скаффолдов, постоянно остаются в фокусе внимания. В частности, бензоаннелированные фураны (бензофураны) и пирролы (индолы) являются основным структурным мотивом многих веществ, проявляющих антибактериальное, антифунгальное и противовирусное действие. Это побуждает химиков-синтетиков и фармакологов к интенсивному исследованию объектов на их основе. При этом особую практическую ценность имеют мультикомпонентные подходы, основанные на реакциях циклоприсоединения, позволяющие за 2−4 простые стадии селективно наращивать функциональную периферию вокруг гетероциклического скаффолда, добиваясь при этом высокого структурного и стереохимического разнообразия продуктов. Научная группа РУДН, под руководством заявителя проекта, начиная с 2015 года планомерно развивает данную стратегию метода сборки гетероциклических ансамблей на базе внутримолекулярной циклоконденсации 3-(гетарил)аллиламинов под действием ангидридов и галогенангидридов альфа,бета-непредельных кислот – IMDAV реакция (IMDAV – реакция, от англ. the IntraMolecular Diels-Alder reaction in Vinylarenes/Vinylhetarenes). Настоящий проект является развитием этой стратегии, направленной на получение биологически активных лактамов, содержащих фурановый, бензофурановый и индольные фрагменты. Предварительные эксперименты (см. ниже), предыдущие проекты и анализ биологических данных прогнозируют наличие у продуктов антифунгальной, противоопухолевой, противомикробной и цитотоксической видов активности. Полученные в проекте данные о биологической активности синтезированных соединений будут полезны не только химикам, но и специалистам, работающим в области фармакологии и медицины.