СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО КЛАССА СОЕДИНЕНИЙ С УСТОЙЧИВЫМИ СВЯЗЯМИ С=Se – ДИГИДРОПИРРОЛСЕЛОНОВ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА, ИМИНОВ И ЭЛЕМЕНТНОГО СЕЛЕНА

Проект посвящен синтезу и систематическому изучению химических, физических и биологических свойств нового класса соединений с устойчивыми двойными связями между атомами углерода и селена – дигидропирролселонов. Для конструирования нового класса соединений с устойчивыми связями C=Se задействован молекулярный дизайн на базе новых реакций ацетилена и его производных, а именно синтез новой, уникальной группы ацетиленовых аминов взаимодействием газообразного ацетилена с иминами (пропаргиламинов), Pd/Cu-катализируемое хемоселективное кросс-сочетание указанных пропаргиламинов с ацилгалогенидами, приводящее к ранее неизвестному классу аминоцетиленовых кетонов и неожиданная циклизация этих кетонов под действием элементного селена в дигидропирролселоны с ароматическими (в том числе конденсированными) заместителями. Проект базируется на разработке новых версий реакций газообразного ацетилена с иминами (доступными основаниями Шиффа) и хемоселективного кросс-сочетания получаемых ацетиленовых аминов с ацилгалогенидами. Важной частью проекта будет разработка многокомпонентного синтеза дигидропирролселонов, когда все три реакции реализуются в одном реакторе. В программу проекта входит также систематическое изучение реакционной способности синтезированных селонов, в частности их реакций с электрофилами, диенами (синтез Дильса-Альдера), димеризации по связям C=Se с образованием спироциклических четырехчленных 1,3-диселенэтанов, комплексов с солями металлов.