1-Арил- и 1-полифторалкил-3-стирил-1,3-дикетоны как аналоги реагентов Назарова в синтезе азагетероциклов

Проект направлен на разработку методов синтеза пиримидинов, 1,5-бензо(ти)азепинов и пиридин-4(1H)-онов, представляющих интерес для органического синтеза и медицинской химии, на основе 1-арил- и 1-полифторалкил-3-стирил-1,3-дикетонов. Доступность этих аналогов реагентов Назарова, удачно сочетающих в себе электрофильную связь C=C и фрагмент 1,3-дикетона, делают их незаменимыми строительными блоками в синтезе гетероциклических соединений. В то же время их реакции с 1,3- и 1,4-N,N-динуклеофилами, ведущие к получению производных пиридина, пиримидина и 1,5-бензодиазепина, до настоящего времени не изучались. Запланированные в рамках данного проекта исследования направлены на использование уникальных особенностей строения этих соединений в синтезе функционализированных азагетероциклов с потенциальной биологической активностью. В ходе выполнения проекта будут реализованы хемо-, регио- и стереоселективные атом-экономные стратегии, отличающиеся доступностью исходных реагентов, простотой операций и высокими выходами целевых продуктов. Подход к синтезу стирилпиримидинов и тетрагидропиримидинов основан на реакциях 1-арил- и 1-полифторалкил-3-стирил-1,3-дикетонов с 1,3-N,N-динуклеофилами (S-алкилизотиомочевины, гуанидин, амидины, мочевина, 3(5)-амино-1,2,4-триазолы). С целью получения функционализированных 1,5-бензоди(ти)азепинов будет изучено взаимодействие этих ендионов с о-фенилендиаминами, нафталин-2,3-диамином и 2-аминотиофенолом. Пиридин-4(1H)-оны будут синтезированы в результате последовательности реакций енаминирования ДМА-ДМФ, переаминирования, внутримолекулярной циклизации и окисления. 2-Полифторалкилпиридин-4(1H)-оны будут получены из этоксиметиленовых производных 1-полифторалкил-3-стирил-1,3-дикетонов по аналогичной последовательности.