Трансформации фурана в синтезе гетероциклов

Объект исследования - трансформации легкодоступных фуранов в функционализированные гетероциклические соединения, перспективные для фармации. Цель исследования - разработка технологичных, основанных на использовании возобновляемого сырья, методов построения гетероциклов - перспективных соединений для создания инновационных лекарственных препаратов отечественного производства. В ходе выполнения этапа 2018 г. разработан оригинальный и эффективный метод синтеза 2-(2-ацил-винил)индолов, основанный на палладий-катализируемой реакции рециклизации замещенных 2-аминобензилфуранов, образующихся в результате взаимодействия соответствующих бензиловых спиртов и фуранов. Изучено влияние строения исходных соединений и реакционных условий на эффективность реакции. Получен широкий ряд целевых 2-(2-ацил-винил)индолов. Предложены механизмы образования продуктов реакции. Изучены химические свойства полученных 2-(2-ацилвинил)индолов, и показано, что последние обладают высоким синтетическим потенциалом. Результаты проведенных исследований могут найти применение в специализированных научных организациях и в фармацевтических компаниях, занимающихся синтезом обширных библиотек соединений, обладающих биологической активностью. Дальнейшее развитие исследований планируется по следующим направлениям: изучение реакций протолитической рециклизации фуранов, содержащих подходящую нуклеофильную группу; изучение реакций окислительной рециклизации фуранов, содержащих подходящую нуклеофильную группу. Планируется, что указанные типы рециклизации в замещенные гетероциклы будут протестированы на широком ряду исходных фуранов и расширены за счет варьирования длины и характера линкера, который связывает фурановое ядро и функциональную группу. На основании полученных данных планируется разработать методы синтеза природных соединений и их близких структурных аналогов.