Направленный синтез низкомолекулярных биорегуляторов на основе селективных превращений липидов, терпеноидов и стероидов

Проект предусматривает решение проблемы направленного органического синтеза потенциально полезных для медицины, сельского хозяйства и химической науки соединений. Целью данного исследования является разработка методов синтеза хиральных биологически, в том числе фармакологически активных веществ из доступного сырья природного и синтетического происхождения. Установление закономерностей восстановления перекисных продуктов озонолиза алкеновых субстратов различного строения [монотерпенов (α-пинен, 3-карен, лимонен, карвон), дитерпенов (абиетиновая кислота и её метиловый эфир), тритерпенов (производные бетулина), стероидов (холестерин), производных пиримидинового ряда (урацил, ленацил, тимин)] в растворителях различной природы (метанол, изопропанол, ТГФ, уксусная кислота и их смеси с водой) азотсодержащими органическими соединениями (фенилгидразин и его 2,4-динитропроизводное, семикарбазид, тиосемикарбазид, а также их гидрохлориды, солянокислый гидроксиламин, пиридин, тозилгидразид, гидразинсульфат и гидразингидрохлорид] с целью разработки эффективных методов синтеза потенциально полезных для медицины и сельского хозяйства органических соединений (альдегидов, кетонов, оксимов, простых и сложных эфиров, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, гидразонов, семикарбазонов, тиосемикарбазонов). Синтез потенциально биологически активных макроциклических соединений, в том числе хиральных, из доступных соединений природного [производных рицинолевой кислоты, моно- (l-ментол, α-пинен, Δ3-карен) и три- (бетулин) терпеноидов и стероидов (холестерин)] и синтетического (тетрагидропиран) происхождения, содержащих различные фармакофорные [эфирные, азинные, гидразидные, диацилгидразинные, О-ацилоксимные, ароматические и другие] фрагменты, с использованием на промежуточных стадиях как гидроксикетонов, так и гидрокси- и кетокислот. Изучение окислительных реакций тритерпеновых индолов с использованием озона. Синтез и модификация новых С2 (С3, С4) бензилиденовых производных ди- и тритерпеноидов в синтезе соединений с противоопухолевыми и антидиабетическими свойствами. Синтез и химическая модификация тритерпеновых азепанов, азепанонов, азенанов как новой группы противораковых агентов. Изучение спектра фармакологической активности синтезированных производных и определение потенциала данных структур для медицинской химии и фармакологии, выявление новых перспективных агентов в отношении социально-значимых заболеваний. Целенаправленный поиск перспективных структур и создание феромонных препаратов (1) для мониторинга и борьбы с экономически важными насекомыми-вредителями лесного и сельского хозяйства, (2) для пчеловодства и шмелеводства на базе синтетически полученных вторичных метаболитов медоносной пчелы и природных соединений, выделяемых из представителей флоры РФ.