Новые гетероциклические флуорофоры и рациональные методики их синтеза

Данный проект направлен на разработку методик синтеза соединений, обладающих флуоресцентными свойствами, которые могут найти практическое применение при конструировании новейших материалов для органических светодиодов и полупроводниковых транзисторов, а именно, полициклических производных тиофена, пиррола, пиразола и пиридина. Эти структурные фрагменты, согласно литературным данным, часто встречаются в соединениях, уже продемонстрировавших высокие показатели флуоресценции и электропроводности. В рамках данного проекта будут получены структуры с уникальным набором заместителей, что задается особенностями исходных соединений и последовательностью их превращений. Первая стадия представляет собой простую конструктивную реакцию сборки гетероцикла путём взаимодействия полиэлектрофильных алкенинонов, впервые синтезированных ранее руководителем проекта, и бинуклеофильных реагентов. В результате будут получены гетероциклы, имеющие этинильный и ароматический заместители в орто-положении. Такой структурный фрагмент является необходимым и достаточным для проведения металл- или кислотно-катализируемой циклизации. Эта атом-экономичная реакция, по сути циклоизомеризация субстрата, позволяет в одну стадию перейти от моноциклического соединения к системе трёх конденсированных циклов. Однако она мало изучена для соединений с центральным гетероциклическим ядром, поэтому результаты выполнения проекта будут иметь ещё и научную значимость для химии гетероциклических соединений. Синтетическая часть проекта продолжится исследованием спектральных характеристик полученных бензо[f]пиразоло[1,5-a]хиназолинов, бензо[e]индазолов, бензо[e]изиндолов, бензо[h]изохинолинов и нафто[1,2-c]тиофенов с целью оценки флуоресцентных свойств и их зависимости от структурных факторов. Таким образом, разработка заявленных методик позволит предложить оригинальный эффективный подход к синтезу полициклических гетероароматических структур, открывающий возможности рационального дизайна молекул с ценными оптоэлектронными свойствами.