Новые тиосесквитерпеноиды на основе оксида кариофиллена

Цель: разработка методов синтеза новых тиосесквитерпеноидов на основе оксида кариофиллена и первичная оценка биологической активности полученных серосодержащих соединений. Синтезирована серия не описанных ранее серосодержащих производных на основе оксида кариофиллена, в том числе с гетероциклическими фрагментами. В препаративных количествах получен природный сесквитерпеноид бетуленон путем изомеризации кариофилленоксида в α-бетуленол с его последующим окислением. Присоединением по Михаэлю тиолов к бетуленону синтезированы не описанные ранее диастереомерные сульфиды кариофилланового типа. Разработаны способы получения сесквитерпеновых 4,5-эпоксикариофилланил-15-тиола и 5-гидроксикариофилл-3-ен-8-илметантиола с возможностью их наработки в препаративных количествах. Синтезированы ранее неизвестные кариофиллановые сульфиды, и проведено их окисление мета-хлорпероксибензойной кислотой и системой трет-бутилгидропероксид-ацетилацетонат ванадила до сульфоксидов и сульфонов. Показано, что окислители в реакциях являются инициаторами реакции изомеризации 4,5-эпоксикариофилланил-тиопроизводных до соединений со структурой 5-гидроксикариофиллена. Проведена первичная оценка антиоксидантной, мембранопротекторной и противовирусной активностей полученных продуктов. Синтезирована серия новых серосодержащих соединений кариофиллановой и кловановой структур (69 соединений), которые могут быть использованы для дальнейшего изучения их биологических свойств или в органическом синтезе.