Окислительное амидирование и трифламидирование непредельных гетероатомных соединений

Впервые изучены реакции N-фенилтрифламида с алкенами в системе (t-BuOCl + NaI). Процесс включает стадию образования промежуточного N-(иодфенил)трифламида, который далее реагирует с алкенами как амидирующий агент. Впервые изучено окислительное амидирование N-аллил- и N,N-диаллилтрифламида. Обнаружено принципиально различное направление их реакций с трифламидом, аренсульфонамидами и трифторацетамидом. Осуществлена однореакторная сборка 1,5-диазокановых и 3,7,9-триазабицикло[3.3.1]-нонановых циклов в окислительной реакции N,N-диаллилтрифламида с трифламидом. На основе реакции N-аллилтрифламида с аренсульфонамидами и карбоксамидами синтезирован 2,5-бис(хлорметил)-1,4-бис[(трифторметил)сульфонил]пиперазин. Впервые исследовано трифламидирование аллиловых эфиров и аллилсиланов в разных окислительных системах. Показано, что аллилсиланы претерпевают десилилирование. Получен широкий ряд N-трифторметилсульфонилзамещенных амидинов, линейных и циклических аминоэфиров. Для некоторых продуктов изучено равновесие между различными типами ассоциатов в разных фазах. Разработан метод синтеза имидазолинов путем гетероциклизации β-бромзамещенных амидинов под действием оснований в мягких условиях с близкими к количественным выходами.