Разработка стратегии синтеза мультифункциональных фторорганических веществ, обладающих полезными свойствами

Разработаны методы синтеза новых 3-ацетил-2-метил-полифтор-4Н-хромен-4-онов в результате однореакторного ацилирования ацетилацетона полифторбензоилхлоридами. Показано, что для этих хромонов в реакциях с алифатическими моноаминами, эфирами аминокислот и водным аммиаком характерно образование N-замещенных 3-амино-1-[2-гидрокси(полифтор)фенил]бут-2-ен-1-онов, образующихся в результате раскрытия пиронового цикла и деацилирования. Выявлен механизм деацилирования. Полученные 3-ацетил-2-метилхромоны перспективны для синтеза новых фторсодержащих открыто-цепных и гетероциклических молекул. Обнаружена трехкомпонентная реакция, позволяющая получать гексагидроимидазо[1,5-a]пиридины с высокой диастереоселективностью и региоспецифичностью исходя из коммерчески доступных 3-оксоэфиров, метилкетонов и 1,2-диаминов. Определены границы применимости новой органической реакции, условия ее эффективного проведения и предположительный механизм, и изучены стереохимические аспекты этих превращений.