Ацилиминиевые катионы в направленном синтезе полифунк-циональных конденсированных гетеросистем

Изучены реакции 1,1-диарилленов с N-ацилиминиевыми катионами, генерированными in situ из 3-гидрокси-2-арилизоиндолин-1-онов. Предложен эффективный подход к синтезу сложных полигетероциклических соединений - 2-арил-3-(3-арил-1H-инден-2-ил)изоиндолин-1-онов и 6-метилен-6,6a-дигидроизоиндоло[2,1-a]хинолин-11(5H)-онов. Продемонстрирована синтетическая значимость полученных 2-арил-3-(3-арил-1Н-инден-2-ил)изоиндолин-1-онов, так кислотно-катализируемая циклизация данных соединений приводит к 10b-арил-10b,15,15a,15b-тетрагидро-5H-индено[2,1-c]изоиндоло[2,1-a]хинолин-5-онам. Исследованы новые предшественники N-ацилиминиевых интермедиатов - 1-алкил-3-арил-4-гидроксихиназолин-2(1Н)-оны в межмолекулярных реакциях с непредельными соединениями. На основе изученных превращений была реализована стратегия cтереоселективного синтеза ранее неизвестных полициклических соединений с ядром хиназолина - индено[2",1":3,4]хинолино[1,2-c]хиназолина аценафто[1",2":3,4]хинолино[1,2-c]хиназолина, фуро[3",2":3,4]хинолино[1,2-c]хиназолина и пирано[3",2":3,4]хинолино[1,2-c]хиназолина. Предложена оригинальная синтетическая трёхстадийная схема синтеза аналогов эритриновых алкалоидов, ключевой стадией которой является внутримолекулярная циклизация гидроксилактамов, включенных в систему пирроло[3,4-d]изоксазола.