Синтез новых видов напряженных полициклических углеводородов на основе доступного био- и нефтехимического сырья. (промежуточный)

Проект направлен на решение одной из важных фундаментальных задач современных нефтехимии, катализа и органической химии – развитие подходов к введению малых циклов в природные и нефтехимические продукты с использованием реакции каталитического циклопропанирования с целью направленного создания новых видов жидких энергоемких авиационных топлив с высокими эксплуатационными характеристиками. Производные циклопропана на протяжении многих лет вызывают интерес исследователей благодаря своей уникальной реакционной способности. Они широко используются в различных областях органического синтеза, медицинской химии, находят применение как универсальные строительные блоки, а также представляют значительный интерес в качестве основы энергоемких топлив или как их компоненты. Известно, что введение циклопропанового фрагмента в молекулу позволяет заметно увеличить ее плотность и объемную теплоту сгорания, что, в свою очередь, оказывает значительное влияние на мощность двигателя аэрокосмических транспортных средств. Ранее на основе дициклопентадиена (ДЦПД) и норборнена были получены соответствующие циклопропановые производные с привлекательными свойствами: плотностью, температурами застывания и теплотой сгорания [13]. При этом было продемонстрировано, что данные соединения по своим энергетическим характеристикам превосходят наиболее широко используемое авиационное топливо JP-10. Поэтому развитие данного направления представляется актуальным. Недавно нами был описан синтез ряда родственных норборнансодержащих углеводородов, полученных из 5-винил-2-норборнена, и исследованы их свойства [14]. Характеристики некоторых синтезированных углеводородов были существенно лучше, чем у JP-10. Учитывая эти многообещающие результаты, мы решили развивать данное научное направление. В представленной работе предложен способ получения серии напряженных алициклических углеводородов на основе коммерчески доступных диенов норборненового ряда – 5-винил-2-норборнена, 5-этилиден-2-норборнена и 5-метилен-2-норборнена – с помощью различных органических реакций. В ходе выполнения проекта были систематически исследованы физико-химические свойства полученных напряженных углеводородов на предмет соответствия требованиям, предъявляемым к современным авиационным топливам. В частности: 1) экспериментально изучены основные характеристики полученных напряженных алициклических углеводородов (плотность, температура замерзания, вязкость, теплота сгорания, энтальпия образования); 2) проведено сравнение свойств полученных соединений с характеристиками соединений, описанных в литературе; 3) рассчитаны термохимические свойства, а также геометрические параметры части молекул, полученных в рамках данного проекта.