Разработка подходов к синтезу новых высоконапряженных карбоциклов на основе химических превращений полициклопропанов

Разработана препаративная методика синтеза тетраметиленциклооктана из адамантандикарбоновой кислоты, в результате чего тетраметиленциклооктан стал легко доступен в граммовых количествах. Разработаны методы синтеза новых циклопропанов, гем-дигалоциклопропанов и оксиранов полиспироциклического строения на основе реакций циклопропанирования и эпоксидирования метилен- и тетраметиленциклооктана. Ряд циклических и полициклических углеводородов, содержащих один или несколько конденсированных или спиросочлененных циклопропановых фрагментов, изучен в реакциях окисления под действием различных окислителей (перекиси 1,1,1-трифторацетона, оксида хрома (VI), озона), в результате чего найдены оптимальные условия образования карбонильных соединений в этих условиях и синтезированы ранее неизвестные поликетоны, содержащие сопряженные спироциклопропановые фрагменты. Изучены синтетические подходы к неизвестному ранее уникальному углеводороду [8]-ротану. Для этой цели были найдены оптимальные условия моно, ди- и исчерпывающего окисления тетраспиро[2.1.2^5.1.2^9.1.2^13.1^3]гексадекана, в результате чего были получены ранее неизвестные поликетоны и полиолы циклооктанового ряда, содержащие малые циклы. Модельные циклооктаны, содержащие спироциклопропановый фрагмент и карбонильную группу, изучены в реакции Виттига, в результате чего была показана принципиальная возможность неограниченного последовательного наращивания числа малых циклов в молекуле с использованием реакций 1) окисления активированной метиленовой группы в альфа-положении циклопропана; 2) метиленирования полученного карбонильного соединения по реакции Виттига и 3) циклопропанирования двойной связи, находящейся в альфа-положении циклопропана.