Дизайн новых фармакологически активных гибридных гетероциклических молекул, содержащих фуроксановый и 1,2,3-триазольный циклы.

Предлагаемый проект направлен на разработку новых, простых, региоселективных методов получения фармакологически активных гетероциклических ансамблей фуроксанового ряда – (1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фуроксанов, на основе реакции [3+2]-циклоприсоединения диазосоединений к различным иминам. Эту задачу предполагается решать с применением атом-экономичных one-pot методологий органического синтеза. Для решения поставленной задачи будет использовано два подхода. Первый подход включает региоселективное [3+2]-циклоприсоединение диазосоединений, содержащих алифатические, ароматические и электронакцепторные заместители, к иминам, в которых диметиламинометилениминовый фрагмент связан напрямую с фуроксановым циклом, что приведет к разработке общего метода синтеза (1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фуроксанов, включающих до трех последовательно связанных друг с другом гетероциклов в одной молекуле. Второй подход заключается в разработке региоселективного метода синтеза 1,4,5-тризамещенных триазолов на основе тандемной реакции диазосоединений, получаемых из легкодоступных 1,3-дикарбонильных соединений, с аминофуроксанами. Данный подход позволит генерировать in situ реакционноспособные имины, содержащие также диазогруппу. Последующая внутримолекулярная циклизация этих интермедиатов в целевые (1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фуроксаны завершает атом-экономичный тандемный процесс.