Новый метод синтеза тетразамещенных фуранов реакцией ацетиленов с RCO₂R’ и EtAlCl₂ под действием катализатора Сp₂TiCl₂

Разработаны перспективные однореакторные методы синтеза замещенных фуранов, основанные на взаимодействии симметричных, несимметричных и функциональнозамещенных ацетиленов с EtAlCl₂ и эфирами карбоновых кислот с участием катализатора Cp₂TiCl₂. Впервые осуществлены реакции несимметричных ацетиленов со сложными эфирами карбоновых кислот и ЕtAlCl₂, катализируемые Cp₂TiCl₂. Изучено влияние структуры несимметричных ацетиленов на хемоселективность реакции. Установлено, что диалкилзамещенные несиметричные ацетилены в выбранных условиях реакции селективно образуют замещенные фураны с выходами ~75%. Несимметричные ацетилены с ароматическими, циклоалкильными, гетероциклоалкильными или галогеналкильными заместителями вступают в реакцию с EtAlCl₂ и сложными эфирами и селективно образуют соответствующие тетразамещенные фураны при использовании наряду с EtAlCl₂ треххлористого алюминия (AlCl₃). Впервые осуществлены реакции симметричных ацетиленов с EtAlCl₂ и эфирами α,ω-дикарбоновых кислот под действием катализатора Cp₂TiCl₂. Установлено, что в выбранных условиях реакции фураны образуются только с эфирами дикарбоновых кислот с длиной углеводородной цепи между карбоксильными группами более четырех CH₂-групп.