Полиазотистые амбидентные гетероциклические тиолы в реакциях присоединения к кратным связям

Разработан метод присоединения гетероциклических тиолов и 5-замещенных тетразолов к виниловым эфирам без катализатора, а также метод получения тетразольных производных акриловой кислоты и замещенных 5-((1-фенилвинил)тиотетразолов в присутствии солей Pd(II) и сильных кислот. Предложены механизмы этих реакций. Определены значения рКа гетероциклических тиолов методом концентрационной УФ/видимой спектрофотометрии, и показано, что реакционная способность гетероциклических тиолов и 5-замещенных тетразолов в реакциях с виниловыми эфирами возрастает с уменьшением значений рКа. Установлено, что амбидентные гетероциклические тиолы взаимодействуют с виниловыми эфирами с образованием N-аддуктов, а 5-замещенные тетразолы - с образованием 2,5-дизамещенных производных. Показано, что присоединение 1-замещенных тетразол-5-тиолов к терминальным ацетиленам приводит к образованию S-замещенных продуктов.