Синтез соединений индольного ряда на основе алкенилзамещенных ариламинов

Объекты исследования: алкенилзамещенные ариламины, 2-метил-2-этил-2,3-дигидро-1Н-индол, поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилин]. Цель диссертационной работы: разработка способов получения на основе N- и орто-(цикло)алкениланилинов новых производных индола, обладающих различными видами функциональной активности. Методы исследования. Физико-химические методы анализа органических соединений – спектроскопия ЯМР 1Н, 13С, 15N, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия высокого разрешения, элементный анализ и ВЭЖХ, ГЖХ, ТСХ. Фотофизические и электрохимические свойства синтезированных соединений исследованы методами УФ- и флуоресцентной спектроскопии. Достигнутые результаты. Предложены подходы к синтезу азот-, кислород- и галогенсодержащих производных 2-метил-2-этил-2,3-дигидро-1Н-индола. Показана возможность получения индольных и метилсульфанил(цикло)алкильных производных из орто-(цикло)алкениланилинов с аллильным или винильным положением двойной связи. Предложен синтез новых производных поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] и поли(2-этил-3-метилиндола) с 1,5-сочлененными индольными фрагментами. В ряду производных 2-метил-2-этилиндолина выявлены соединения, обладающие антиоксидантной, антибактериальной, рострегулирующей и антикоррозионной активностью. Показана возможность применения поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] и поли(2-этил-3-метилиндола) в качестве резистивных датчиков влажности. Научная новизна. Предложен эффективный подход к синтезу нитро-, амино- и галогенпроизводных 2-метил-2-этил-2,3-дигидро-1Н-индола; получены новые производные, содержащие карбонильные и иминные группы в положении С-3 индольного кольца. Разработан способ получения новых производных ряда индола из N-(2-хлорпроп-2-ен-1-ил)- и N-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)-N-фениланилина, а также орто-циклогексен-1-ил- и 1-метилбутен-1-ил-анилина. Осуществлен синтез базового соединения для полимераналогичных превращений – поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] и поли(2-этил-3-метилиндола) с содержанием 1,5-присоединенных мономерных звеньев. Внедрение. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества с выраженной антиоксидантной, антибактериальной, рострегулирующей и антикоррозионной активностями. Показана возможность использования производных полианилина и полииндола в качестве химических датчиков влажности. Эффективность. Установлено, что замещенные производные полианилина обладают бактерицидными свойствами. Заметная растворимость полученных полимеров позволила сформировать тонкие пленки и использовать их в качестве активного слоя в датчиках газов резистивного типа. Область применения. Результаты проведенных исследований показали перспективность использования тонких полимерных пленок для создания химических датчиков. N-замещенные производные полианилина являются перспективными материалами для получения стойких антибактериальных покрытий.