НОВЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПОМОЩЬЮ АЛИФАТИЧЕСКИХ АМИНОВ И НИТРОСОЕДИНЕНИЙ, АКТИВИРОВАННЫХ ФОСФОРНЫМИ КИСЛОТАМИ

Новизна и оригинальность исследования определяется разрабатываемым подходом, основанным на использовании электрофильной активации нитроалканов, используя сильные фосфорилирующие реагенты, в частности, полифосфорные кислоты. Этот подход позволяет генерировать из нитросоединений электрофильную частицу, которая, в зависимости от строения исходного нитросоединения и нуклеофильного реагента, вступающего с ней в реакцию, может подвергаться различным последующим превращениям. С другой стороны, когда структура содержит дополнительный нуклеофильный центр N-гидроксиамидины могут выступать в качестве нуклеофильных реагентов. В работе изучена возможность использования нуклеофильных реагентов, содержащих дополнительный центр, впервые применялись алифатические соединения такого типа. Исследована возможность применения алифатических нитросоединений для аннелирования пятичленных и шестичленных циклов в качестве эквивалентов карбоновых кислот, что имеет весьма важное значение, которое связано с малой доступностью арилуксусных кислот и высокой арилнитроэтанов, а также недоступности хлорангидрида муравьиной кислоты и необходимости использования его дорогостоящих аналогов, например, 1,3,5-триазинов. Были получены данные о реакционной способности и закономерностях протекания реакции алифатических нитросоединений с бензиламинами, содержащими в качестве дополнительной функциональной группы аминогруппу. Также была изучена реакция β-арилэтиламинов без дополнительной группы. Практическая значимость. Разработаны методы синтеза 5 классов гетероциклических соединений, которые позволяют конструировать новые гетеросистемы с необходимым сочетанием функциональных заместителей и фармакофорных группировок, что может быть использовано для получения веществ, проявляющих высокую биологическую активность и функциональных материалов.