Синтез азотистых гетероциклических соединений с помощью алифатических аминов и нитросоединений активированных полифосфорной кислотой

Алифатические нитросоединения являются перспективными реагентами для электрофильной C-H активации. Взаимодействие протонитрованных аци-форм нитросоединений с аренами в кислой среде должно приводить к образованию соответствующих арилоксимов, которые, в свою очередь, могут вступать в широкий круг превращений, позволяя получать анилиды, анилины, кетоны, альдегиды, различные вторичные продукты перегруппировок. На деле оказывается, что аци-формы нитросоединений не слишком электрофильны и могут взаимодействовать с ограниченным кругом С-нуклеофильных частиц. Реакция осложняется и тем фактом, что в кислой среде равновесие неблагоприятно и содержание аци-формы незначительно. Недавно нами был разработан способ стабилизации аци-форм с помощью фосфорилирования в ПФК. Был изучен ряд превращений с различными С, N, O – нуклеофилами. В тоже время с алифатическими аминами эти превращения изучены не были. Настоящий проект направлен на разработку новых методологий построения гетероциклических соединений с использованием процессов электрофильной активации нитроалканов под действием сильных фосфорилирующих, реагентов. В частности, планируется построение циклов, используя реакции нитроалканов в ПФК с бензиламинами, а также их гетероциклическими аналогами. Указанные подходы позволят конструировать новые (в том числе и полиядерные) гетеросистемы с необходимым сочетанием функциональных заместителей и фармакофорных группировок. Планируется осуществить биологические испытания полученных соединений.