Синтез азолопиридинов на основе реакций нуклеофильного ароматического замещения нитрогруппы в 3-нитропиридинах

Диссертационная работа направлена на создание и изучение новых методов синтеза замещенных азолопиридинов, основанных на реакциях ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы. Проведено систематическое изучение реакций нуклеофильного замещения нитрогруппы в модельных 3-нитропиридинах на анионные O,N,S-нуклеофилы. Исследовано влияние электронных и стерических факторов заместителей в положениях 2 и 5 на протекание реакции. Изучены спектры оптического поглощения и флуоресценции ряда 2-арилвинилпиридинов и обнаружена зависимость между природой заместителей в положениях 2 и 5 на положение максимума поглощения. Обнаружен новый класс флуоресцентных молекул – 2-арилвинил-3-SR-5-нитропиридины. Разработан универсальный one-pot протокол для синтеза 1-арил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридинов и обнаружен необычный механизм реакции, включающий внутримолекулярную миграцию ацетильной группы. Разработан новый метод синтеза изоксазоло[4,5-b]пиридинов на основе внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы в 3-нитропиридинах, содержащих оксимный фрагмент. Изучены реакции нуклеофильного замещения 3-нитропиридинов с азидом натрия с последующим термолизом азидогруппы. На этой основе разработаны one-pot методики для получения 2-арил-2Н-пиразоло[4,3-b]пиридинов и пирроло[2,3c]пиридинов.