Синтетический дизайн азолопиримидинов и их полициклических аналогов в качестве перспективных флуорофоров

Исследование посвящено азолопиримидинам и их полициклическим аналогам, рассматриваемым как перспективные флуорофоры для использования в функциональных материалах. В ходе выполнения НИР получены следующие научные результаты: 1. Разработан эффективный метод синтеза 7-арил-6-гидрокси-азоло[1,5-a]пиримидин-5-карбонитрилов. Установлено, что в ходе реакции происходит миграция нитрильной группы. Предложен и подтверждён механизм этого превращения. 2. Разработаны методы O-алкилирования, включая введение углеводных фрагментов с получением водорастворимых солей. Реализованы альтернативные подходы к модификации гидроксильной группы: O-ацилирование и реакция Мицунобу с различными спиртами. Изучены трансформации нитрильной группы: гидролиз до амида, декарбоксилирование, азид-нитрильное циклоприсоединение с образованием тетразола и реакция Риттера. 3. Разработан метод синтеза (1H-пиррол-1-ил)-азоло[1,5-a]пиримидинов по реакции Клаусона–Кааса. Оптимизированы условия реакции, установлен механизм с участием аминогруппы в положении C6. 4. Для синтезированных флуорофоров исследованы фотофизические свойства. Показана возможность их применения для детекции взрывчатых веществ и в качестве сенсоров на кислоты.