Синтез S-, N- и O-содержащих гетероциклических систем на основе природных тиолов

Окислением 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов пероксидом водорода получены 3-[(алкилсульфонил)метил]пентан-2,4-дионы. Из 3-[(алкилсульфанил)метил]- и 3-[(алкилсульфонил)метил]пентан-2,4-дионов взаимодействием с гидроксиламином или гидразином, фенилгидразином, тиосеми- и семикарбазидом синтезированы новые изоксазолы и 1H-пиразолы. Впервые при конденсации пентан-3-она и 5-метилгексан-3-она с формальдегидом и сульфидом натрия в присутствии аминов выделены 3,5-дигидроксиметил- и 5-гидроксиметилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-олы соответственно. Аминометилирование 3,5-диметилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-она смесью формальдегида и первичных аминов при рH 7 - 8 приводит к соответствующим 1,5-диметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонанам, а конденсация 3,5-диалкилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-онов с формальдегидом в зависимости от условий - к моно- и ди(гидроксиметил)замещенным тетрагидро-4Н-тиопиран-4-онам или тетрагидро-4Н-тиопиран-4-олам. Из 3-метил-5-(2-пропил)тетрагидро-4Н-тиопиран-4-она в одну стадию получен ранее неизвестный 5-(2-пропил)-1-метил-7-окса-3-тиабицикло[4.2.0]октан. Трехкомпонентная конденсация мочевины с формальдегидом и тиолами в растворе гидроксида натрия позволяет получать новые N,N"-бис[(алкилсульфанил)метил]мочевины в присутствии ледяной уксусной кислоты или без нее - алкилтиометилированные полиметиленмочевины, которые являются эффективными сорбентами серебра (I) из азотнокислых растворов и палладия (II) из солянокислых растворов; N,N"-бис[(алкилсульфанил)метил]мочевины проявляют свойства ингибиторов углекислотной коррозии стали Ст3. Установлено, что 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионы, как и 4,4"-тиобис(3-метилбутан-2-он) в смеси с 3-метил-4-(алкилсульфанил)бутан-2-онами, являются эффективными добавками к бутиловому ксантогенату калия при флотации свинцово-цинковых руд.