Новая методология получения полифункциональных бицикло[4.2.2]- и бицикло[4.3.1]деканов – ключевые интермедиаты в синтезе современных противоопухолевых, антибактериальных и противовирусных препаратов.

В рамках первого года реализации проекта выполнены фундаментальные исследования направленные на разработку высокоэффективных, однореакторных методов синтеза и функционализации бицикло[4.2.2]декатри(тетра)енов на основе реакций гидроксилирования, эпоксидирования, приводящих к получению практически важных полифункциональных бицикло[4.2.2]- и бицикло[4.3.1]деканов и изучена противоопухолевая активность in vitro синтезированных образцов.- Разработан эффективный однореакторный метод синтеза функционально замещенных бициклических аддуктов - бицикло[4.2.2]дека-2,4,7-триенов и бицикло[4.2.2]дека-2,4,7,9-тетраенов на основе реакций циклосодимеризации 1,3,5,7-циклооктатетраена с 1,2-диенами и алкинами под действием четырехкомпонентной каталитической системы Co(acac)2/dppe/Zn/ZnI2;- Получены новые производные алкил-, арил-, гетероарил- и циклоалкил-замещенных бицикло[4.3.1]дека-2,4,8-триен-7,10-диолов на основе реакции окисления бицикло[4.2.2]декатетраенов с помощью различных органических надкислот. - Исследована противоопухолевая активность in vitro полученных бицикло[4.2.2]дека-2,4,7,9-тетраенов и бицикло[4.3.1]дека-2,4,8-триен-7,10-диолов на опухолевых клеточных линиях Jurkat, K562, U937 и рассмотрены основные закономерности влияния структуры бициклов и функциональных групп на проявляемую ими противоопухолевую активность. - Осуществлены реакции окисления бицикло[4.3.1]дека-2,4,8-триен-7,10-диолов с помощью реактива Саретта (комплекса оксида хрома с пиридином) с получением бициклических кетонов - бицикло[4.3.1]дека-2,4,8-триен-7,10-дионов с количественным выходом.- Осуществлен синтез широкого спектра ранее неописанных би, три- и полициклических оксирановых соединений на основе реакции эпоксидирования бицикло[4.2.2]дека-2,4,7-триенов и бицикло[4.2.2]дека-2,4,7,9-тетраенов с помощью недостатка и избытка м-хлорнадбензойной кислоты. Изучено влияние соотношения бициклического аддукта и надкислоты на селективность образования оксиранов, и разработаны оптимальные условия проведения данной реакции.- Разработаны селективные методы раскрытия трехчленного кольца оксиранов под действием нуклеофильных реагентов – гидроксид-ионов, реактивов Гриньяра, гидрид-иона, монокарбоновых кислот, ароматических кислот с образованием практически значимых би- и трициклических спиртов.