Живые системы, медицинские технологии, медицинская химия и новые лекарственные средства по теме: Новые подходы к синтезу биологически активных гетероциклических соединений на основе каскадных трансформаций триазолов (заключительный)

Проект посвящен исследованию новых каскадных трансформаций функционально-замещенных триазолов и разработке на их основе оригинальных синтетических подходов к различным азотсодержащим гетероциклическим соединениям, которые могут найти применение как новые фармакологические агенты. Актуальность и научная значимость данного Проекта заключается в том, что на базе наиболее популярных в последнее десятилетие методов конструирования сложных органических молекул, а именно химии диазосоединений и каталитическом 1,3-диполярном циклоприсоединении азидов к алкинам, планируется создание новых методов синтетической органической химии и разработка оригинальных патентно-чистых подходов к ряду фармакологически значимых гетероциклических систем, таких как бензоксазолы и 4H-3,1-бензоксазины. Предлагаемые новые методы основаны на использовании легкодоступных 5-иод-1,2,3-триазолов в качестве стабильных предшественников диазосоединений. При наличии внутри молекулы подходящего нуклеофила (фенольной или карбоксильной группы), иодтриазолы способны вступать в циклизацию, приводящую к конденсированной гетероциклической системе, триазольный фрагмент которой может претерпевать спонтанное электроциклическое раскрытие с образованием таутомерной диазоиминной формы. Перехват соответствующей диазоформы можно осуществлять различными реагентами, разрабатывая тем самым новые подходы к синтезу других азагетероциклов, обладающих полезными свойствами.