Новые подходы к синтезу триазол-конденсированных бензоксазинов и хиназолинов

В ходе выполнения Проекта проведена разработка новых синтетических подходов к ряду триазол-конденсированных гетероциклических систем, содержащих в структуре фрагменты бензоксазина и хиназолина. В качестве предшественников целевых соединений использованы различные 5-иод-1,2,3-триазолы, содержащие гидроксильные и сульфонамидные нуклеофильные группы, легкодоступные с помощью модифицированного протокола для медь-катализируемого (3+2)-циклоприсоединения азидов к 1-иодалкинам. Показано, что внутримолекулярное C–O и C–N сочетание эффективно протекает в основной среде при отсутствии переходных металлов, приводя к продуктам циклизации с выходами до 96%. Предварительное квантовохимическое моделирование реакций методом DFT позволило установить механизм циклизации, а также подобрать наиболее перспективные активирующие группы. Важно отметить, что в случае производных хиназолина простое изменение основности среды позволяет хемоселективно осуществлять не только аннелирование, но и последующее элиминирование, тем самым получая как частично насыщенные, так и полностью сопряжённые гетероциклические системы. Предложенные простые и экономичные подходы продемонстрировали эффективность по отношению к широкому кругу субстратов и совместимость с различными функциональными группами. По результатам работы в рамках Проекта опубликована статья в журнале Synthesis, а также готовится к публикации статья в 2023 г.