-Новые гетероциклические N-сульфонилзамещённые производные на основе окислительного сульфонамидирования непредельных силанов

Проект посвящен разработке фундаментального подхода к синтезу азотсодержащих гетероциклов на основе реакций окислительного присоединения сульфонамидов к непредельным кремнийорганическим субстратам. Работа предполагает синтез новых гетероциклических и полициклических N-трифторметилсульфонилзамещённых продуктов на основе реакций окислительного присоединения трифторметансульфонамида (трифламида) и его арилзамещённых аналогов (арилсульфонамидов) к различным непредельным силанам в присутствии t-BuOCl+NaI. В качестве субстратов используются доступные соединения, содержащие кратные связи и атом кремния – винил и аллилсиланы. Данный подход является эффективным однореакторным методом синтеза большого числа насыщенных азотсодержащих гетероциклических систем (как моно-, так и бициклического строения) без использования дополнительного катализа, труднодоступных реагентов и субстратов. Для всех новых продуктов будет исследовано электронное и пространственное строение, а для соединений, содержащих свободную NH группу, будет экспериментально и теоретически изучена их NH-кислотность и способность к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей. Продукты, полученные в рамках данного проекта, будут содержать в своей структуре практически значимые гетероциклические фрагменты (азиридиновые, пирролидиновые, пиперазиновые), которые, несомненно, имеют огромное значение для химии биологически активных соединений. Успешное решение поставленных задач обеспечивается большим научным заделом авторов проекта, а исследование продуктов реакций и механизма их образования позволит существенно расширить синтетическую и теоретическую химию производных как трифлатов, так и аренсульфонамидов, поскольку последние являются крайне важным классом органилсульфоновых соединений широко применяемых в органической химии и химии лекарственных средств.