Окислительное расщепление дигалогенадамантанов в создании структурно диверсифицированных библиотек биологически активных соединений

Идея заключается в создании библиотеки принципиально новых соединений, содержащих каркасные и гетерокаркасные фрагменты, перспективных для изучения различных видов биологической активности, на основе окислительных трансформаций 1,3-дигалогенадамантанов. В результате выполнения работ по проекту будут получены следующие результаты: библиотека соединений, обладающих потенциальной биологической активностью,содержащих 2-оксаадамантановый, адамантановый, бицикло[3.3.1]нонановый, протоадамантановый, гомоадамантановый каркас, в том числе соединенные с различными карбо- и гетероциклическими остатками, данные о расчетных энергиях связывания виртуальных соединений с белками-мишенями, методы синтеза производных 2-оксаадамантановой структуры на основе окислительных трансформаций 1,3-дигалогенпроизводных адамантана в дымящей азотной кислоте, - методы синтеза труднодоступных 1,2,3-три- и 1,2,3,4-тетразамещенных полифункциональных производных адамантана на основе превращений 3-галогенметил-1-гидрокси-2-оксаадамантана и 4-галоген-3-галогенметил-1-гидрокси-2-оксаадамантана в кислых средах, массив данных по изучению превращений 3-галогенметил-1-гидрокси-2-оксаадамантана и 4-галоген-3-галогенметил-1-гидрокси-2-оксаадамантана в кислых и основных средах и под действием окислителей, методы получения новых полициклических систем, содержащих адамантановый, 2-оксаадамантановый фрагменты и карбо- и гетероциклические фрагменты, массив данных физико-химических методов анализа новых синтезированных соединений (ИК-, ЯМР, 2D-ЯМР-спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ, элементный анализ), результаты испытаний синтезированных соединений на противовирусную, противодиабетическую и противотуберкулезную активность. Научная новизна определяется разработкой принципиально новых путей и методов органического синтеза, приводящих к получению новых гетерокаркасных систем, в том числе аннелированных с карбо- и гетероциклами. Реакции, приводящие к таким системам, практически не изучены, и многие соединения этого класса остаются синтетически недоступными.