Синтез и исследование новых 𝜋-сопряженных N,O-полициклических структур для органической фотовольтаики, установление их спектральных и оптоэлектронных свойств

Проект является развитием части результатов исследования поликонденсированных гетероциклических соединений ряда трифенодиоксазинов TPDO и хиноксалинофеноксазинов QOPO, представляющих новые типы красителей сенсибилизаторов для солнечных ячеек типа DSSC и OSC с p-n гетеропереходом. Для сконструированных на базе QOPO ячеек ОSC ITO/QOPO dye/C60/bathocuproine/Al были достигнуты величины коэффициентов преобразования солнечной энергии РСЕ в электрическую (2.4 %), значительно превышающие величины, установленные для карбоциклических аналогов. Полученные результаты, основанные на данных квантовохимического моделирования, электрохимии и направленного органического синтеза позволили сформулировать дальнейшие направления структурной модификации, которые, как предполагается, обеспечат существенное повышение значений РСЕ за счет увеличения скорости переноса заряда между донорным и акцепторным слоями в ячейках типа OSC и улучшения сорбции к полупроводниковому компоненту ячейки в ячейках DSSC. Предлагаемые в проекте направления структурного поиска новых эффективных структур включают дополнительную функционализацию молекулярных остовов 12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазинов, создающую существенное расширение сопряженной пи-системы красителя-сенсибилизатора, и обоснованный данными предыдущего исследования подход к выбору якорных фрагментов красителя-сенсибилизатора (необходимость образования вакантной граничной орбитали красителя, делокализованной на поверхность полупроводника). Будут изучены новые реакции получения N,O-полициклических структур, ведущие к широкому кругу производных 12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазинов с требуемыми спектральными свойствами, включая реакции конденсации пространственно-затрудненного 12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазин-12-ил)анилина с хлорангидридами акриловых и полиакриловых кислот, реакции взаимодействия 12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазин-12-ил)анилина с замещенными салициловыми альдегидами, приводящие к образованию хелатирующих лигандов и получены комплексы металлов на их основе. Будут изучены спектральные (UV-vis), люминесцентные и фотовольтаические свойства полученных соединений методами электрохимии и определена их фотостабильность. На основе соединений с наилучшими характеристиками будут получены и протестированы DSSC и OSC солнечные элементы. Полученные данные о спектральных и люминесцентных характеристиках и уровнях энергий ВЗМО и НСМО изучаемых соединений ряда 12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазинов QOPO выявили перспективу применения их в качестве сенсибилизирующих доноров электронов для органических фотодиодных устройств (OPD). Будет проведена оценка возможности использования целевых соединений в качестве материалов для органических фотодиодов OPD.