Синтез и реакционная способность 4-гидрокси-6-трифторметил-2-пирона и его производных

В русле синтонной методологии введения трифторметильной группы в органические молекулы предложено использовать недавно полученные на основе 1-трифторметил-1,2,4-трикетонов 2-трифторацетилхромоны и 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3-оны в качестве перспективных CF₃-содержащих билдинг-блоков, взаимодействие которых с широким рядом C-, N-, O- и S-нуклеофилов позволит существенно расширить ассортимент трифторметилированных гетероциклов, представляющих большой интерес для медицины и агрохимии. Основное внимание в проекте будет уделено изучению химических свойств вышеперечисленных синтонов, поскольку их мультиграммовый синтез уже разработан и описан (Tetrahedron 2015, 71, 1822 и 8535). Очевидно, что благодаря наличию электроноакцепторной CF₃-группы эти соединения являются гораздо более электрофильными, чем их нефторированные аналоги, такие как 2-ацетилхромоны, и будут легко вступать в реакции с различными нуклеофильными реагентами с образованием новых CF₃-содержащих гетероциклов с полезными свойствами. Результаты исследования не только восполнят пробел, имеющийся в литературе по химическим свойствам CF₃-содержащих хромонов и фуранонов, но и позволят предложить ряд новых региоселективных методов введения трифторметильной группы в определенные места органических молекул.