Окислительное аминоазиридинирование 3,4-дигидро-2Н-тиопиранов (гетероциклических винилсульфанов) (заключительный)

Целью настоящего исследования является разработка эффективного метода синтеза бициклических производных N-аминоазиридина, содержащих двухвалентный атом серы при углеродном атоме азиридинового цикла, посредством окислительного аминоазиридинирования 3,4-дигидро-2H-тиопиранов. В рамках проекта был предложен и реализован общий подход к получению новых гетероциклических соединений, включающих одновременно атомы серы и азота, а также изучены возможности дальнейших функциональных превращений этих соединений. Методика окислительного аминоазиридинирования основана на реакции 3,4-дигидро-2H-тиопиранов, их S-оксидов и S,S-диксидов с N-аминофталимидом в присутствии окислительных агентов. Реакции проходят с высокой селективностью и обеспечивают формирование бициклических систем, в которых азиридиновый фрагмент напрямую связан с серосодержащим циклом. Проведены детальные исследования влияния различных электронных и стереохимических факторов на скорость и выход целевых соединений, а также изучены возможности дальнейших трансформаций полученных продуктов, включая окисление, замещение и циклизацию, что позволяет создавать разнообразные структурные варианты с потенциальной биологической активностью. Полученные бициклические N-аминоазиридины демонстрируют уникальное сочетание реакционной способности и стабильности, что открывает перспективы их применения в синтезе функциональных органических соединений, биологически активных молекул и материалов с заданными физико-химическими свойствами. Результаты работы опубликованы в высокорейтинговых международных журналах, включая Tetrahedron Letters (2022), что подтверждает их актуальность и научную значимость. Таким образом, в ходе выполнения проекта разработан эффективный и универсальный подход к синтезу ранее практически неизвестных бициклических N-аминоазиридинов, определены основные закономерности их образования и реакционной трансформации, а также получены материалы, представляющие интерес для дальнейших исследований в области гетероциклической химии и разработки новых функциональных соединений.