Новые реакции гетероциклизации на основе альфа-роданокарбонильных соединений

В ходе выполнения диссертационной работы разработан метод синтеза неизвестных ранее N-(3-арил-4-фенилтиазол-2(3H)-илиден)-2-хлорацетамидов, исходя из α-тиоцианатоацетофенона, получены и охарактеризованы новые гибридные молекулы, содержащие в своей структуре ядра 2-иминотиазолина и тиено[2,3-b]хинолина. Впервые изучено взаимодействие 1,3-дитиоцианатоацетона с N-нуклеофилами в кислой среде. Показано, что α-тиоцианатоацетофенон вступает в реакцию с триэтилортоформиатом и первичными ароматическими аминами с образованием ранее не описанных производных 5-бензоил-2-имино-2,3-дигидротиазола. Некоторые из полученных соединений обладают антидотной активностью по отношению к гербициду 2,4-Д (2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота) и одновременно являются регуляторами роста растений. Расчетными методами прогнозируется широкий спектр практически полезных свойств у синтезированных соединений. В основе диссертации лежит выявление принципиально новых аспектов использования альфа-роданокарбонильных соединений для синтеза сложных гибридных молекул, содержащих ядра 2-иминотиазолина, тиено[2,3-b]пиридина/ тиено[2,3-b]хинолина и никотинитрила. Данные гетероциклические производные широко представлены в природных источниках и проявляют различные виды биологической активности, с другой же стороны, наличие двух или более фармакофорных субъединиц в одной молекуле часто приводит к синергическому действию, превышающему сумму эффектов отдельных соединений. Фармакофорные субъединицы могут действовать и независимо друг от друга, через сродство разных фрагментов к разным мишеням, либо наоборот, одновременно через разные участки белка-мишени. Именно этим обстоятельством и определяется новизна и оригинальность полученных результатов. Кроме того, установлено, что альфа-роданокарбонильные соединения могут выступать в роли метиленактивных соединений в реакциях с ароматическими аминами и триэтилортоформиатом, образуя при этом 5-бензоил-2-имино-2,3-дигидротиазолы.