Изучение алкилирования 4-нитрозо-1H-пиразолов, свойства продуктов алкилирования

Целью диссертационной работы является исследование алкилирования 4-нитрозо-1Н-пиразолов, синтез ранее неизвестных производных пиразола и изучение их свойств. С помощью квантово-химических расчетов охарактеризован амбидентный характер 4-нитрозо-1Н-пиразолов и изучена возможность алкилирования их в различных условиях. Установлено, что алкилирование 4-нитрозо-1Н-пиразолов приводит к образованию термодинамически предпочтительных N-замещенных продуктов.Разработан метод синтеза ранее недоступных N-замещенных 4-нитрозо-1Н-пиразолов. Взаимодействие нитрозопиразолов с бифункциональными алкилирующими агентами дает уникальные бис4-нитрозопиразолы. При изучении алкилирования 4-нитрозо-1Н-пиразолов различными монофункциональными и бифункциональными алкилирующими агентами было получено 39 ранее неизвестных соединений. Изучение химических свойств впервые синтезированных N-замещенных 3,5-диметил-4-нитрозо-1Н-пиразолов позволило получить целый ряд ранее неизвестных нитро-, имино-, амидо-, амино-, азо- и йодзамещенных производных пиразола. Строение впервые синтезированных продуктов подтверждено методами спектроскопии ЯМР 1Н, ЯМР 13С, методами корреляционной ЯМР 1H13C спектроскопии, ИК и электронной спектроскопии, массспектрометрии и элементным анализом. Тестирование бис-4-нитрозопиразолов в качестве добавок к клеевым композициям показало повышение конфекционной прочности клеевого соединения в многослойных резиновых и резинокордных изделиях, а также повышение надежности их эксплуатации в условиях повышенных температур и агрессивных сред.