4,5-Дихлорфталонитрил в реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения

Изучены особенности протекания SNAr-реакции с участием 4,5-ДХФН и некоторых O-, S-нуклеофилов протекавшей в безводном ДМФА и в системе ДМФА–H2O. На основании полученных результатов разработан и экспериментально реализован способ получения новых и уже известных 4-арилокси-, 4-арилсульфанил- и 4-R-амино-5-хлорфталонитрилов. Впервые исследованы особенности взаимодействия 4,5-ДХФН с бисфенолами и бистиофенолами с целью получения симметричных хлорсодержащих продуктов дизамещения. Предложен синтез несимметричных дифталонитрилов, полученных с участием не только 4,5-дихлорфталонитрила, но и 3-, 4-нитрофталонитрилов. Впервые изучена SNAr-реакция последовательного замещения атомов хлора в 4,5-ДХФН протекавшая под действием бифункциональных O,N- и S,N-нуклеофильных реагентов пиримидинового ряда и приводящая к получению дибензо[b,f]пиримидо[1,6-d][1,4]оксазепин-11,12-дикарбонитрилов и бензо[4,5]тиазоло[3,2-a]пиримидин-7,8-дикарбонитрилов. Результаты проведённых исследований позволили разработать на основе 4,5-ДХФН и 3,3’,5,5’-тетразамещенных бифенил-2,2’-диолов высокоэффективные методы синтеза неизвестных ранее 2,4,11,13-тетразамещенных трибензо[1,4]диоксоцин-7,8-дикарбонитрилов.