Исследование трехкомпонентных и псевдотрехкомппонентных гетероциклизаций и реакций циклоприсоединения 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных азагетероциклами

Объект исследования - поликарбонильные соединения, производные 1H-пиррол-2,3-диона. Цель исследования - синтез 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных азагетероциклами, изучение их химических превращений, трехкомпонентных и псевдотрехкомпонентных гетероциклизаций и реакций [4+2]-циклоприсоединения. В процессе работы проводились исследования химических превращений 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных различными гетероциклами, под действием различных нуклеофильных реагентов и диенофилов, исследования структуры продуктов реакций методами ИК- и ЯМР-спектроскопии, РСА, оптимизация условий реакций методами ЯМР, ВЭЖХ, ультра-ВЭЖХ-МС, ГХ-МС, исследования биологической активности продуктов синтеза. В результате исследования впервые получены ранее неописанные производные 1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2,3-дионов, 1-арил-3-[2-(ариламино)-2-оксоацетил]-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-индено[1,2-b]пиридин-4-карбоксилатов, 4-амино-6-(2-арил-2-оксоэтил)-3-тиоксо-3,4-дигидро-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов, 3-ароил-2-гидрокси-3a-(4,5-дигидрофуран-3-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3aH,5H)-дионов, (9aR*,13aR*,13bR*)-8-арил-9a,12,13,13a-тетрагидро-11H-пирано[3"",2"":5",6"]пирано[4",3":2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-6,7,14(15H)-трионов, (5R*,6aR*)- и (5S*,6aR*)-3,5диарил-5,6-дигидропирано[4",3":2,3]пирроло¬[1,2-a]хиноксалин-1,2,7(8H)-трионов, 1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-гидрокси-3-арилпроп-2-ен-1-онов, 8-ароил-3,4-дигидропирроло[1,2-а]пиразин-1,6,7(2H)-трионов, этил 2",5-диоксо-5"-фенил-1",2",5,10-тетрагидро-1Н-спиро[индено[1,2-b]пиразоло[4,3-е]пиридин-4,3"-пиррол]-4"-карбоксилатов, этил 3-метил-2",5-диоксо-5"-фенил-1",2",5,10-тетрагидроспиро[индено[1,2-b]изоксазоло[4,3-е]пиридин-4,3"-пиррол]-4"-карбоксилатов, 3´-ароил-4´-гидрокси-1´-(2-гидроксиметилфенил)-2H,4H-спиро[1,4-бензотиазин-2,2´-пиррол]-3,5´(1´H)-дионов, 1-алкил-3´-бензоил-4´-гидрокси-6,6-диметил-1´-(2-(фениламино)этил)-6,7-дигидроспиро[индол-3,2´-пиррол]-2,4,5´(1H,1´H,5H)-трионов, N-замещенных 2-(4-бензоил-5-оксо-2-фенил-5H-циклопента[b]пиридин-3-ил)-2-оксоацетамидов, 8-ароил-3,4-дигидропирроло[2,1-a][1,4]оксазин-1,6,7(1Н)-трионов, 9-ароил-8-гидрокси-2-(2-(2-гидроксибензилиден)гидразоно)-6-(2-гидроксифенил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов, этил 3-бензоил-2-метил-2",5-диоксо-5"-фенил-1,1",2",5-тетрагидроспиро[индено[1,2-b]пиридин-4,3"-пиррол]-4"-карбоксилатов, этил 2-метил-2",5-диоксо-5"-фенил-3-циано-1,1",2",5-тетрагидроспиро[индено[1,2-b]пиридин-4,3"-пиррол]-4"-карбоксилатов. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие антимикробную и анальгетическую активность.