Использование 1,3-оксазолов в качестве диенофилов в реакциях Дильса-Альдера с 1,2,4-триазинами как перспективный метод получения 3-гидроксипиридинов

Проект посвящен исследованию взаимодействия (2-амино)оксазолов и 1,2,4-триазинов. Предметом изучения является зависимость пути протекания реакции и типа образующихся в её ходе продуктов от природы заместителей в структуре исходных соединений. Их взаимодействие проводится при нагревании в инертной атмосфере в условиях отсутствия растворителя. Обнаружено, что в данных условиях, вопреки ожидаемому поведению как N-нуклеофилы, 2-аминооксазолы проявляют себя нетипичным образом – как диенофилы (в литературе описано крайне мало подобных примеров). В зависимости от природы заместителей в структуре 1,2,4-триазинов, продуктами реакции может быть соединения различной структуры, в том числе 2,2′-бипиридин-3-олы. Данные соединения представляют собой значительный интерес, как возможностями дальнейшей модификации (по OH- и CN- группам) с целью улучшения желаемых свойств, так и своей потенциальной биологической активностью (являются аналогами таких лекарственных средств, как Дипиримицины А и Б). При этом синтетическая доступность и дешевизна исходных субстратов, а также простота и экологичность осуществления их взаимодействия (с использованием методов “зелёной химии”) позволяют считать данную синтетическую методологию перспективным способом синтеза целевых соединений. В ходе выполнения настоящего этапа работы проведено систематическое изучение взаимодействия функционализированных 1,2,4-триазинов и (2-амино)оксазолов; кроме того, изучены фотофизические свойства и проведено моделирование биологической активности ряда синтезированных соединений. Объект исследований: взаимодействие (2-амино)оксазолов и 1,2,4-триазинов Цель: систематическое изучение взаимодействия замещённых 1,2,4-триазинов с оксазолами: изучение границ применимости реакции получения 3-гидроксипиридинов или иных продуктов в плане влияния заместителей в составе исходных триазина и оксазола; изучение прикладных свойств полученных соединений, а также их металлокомплексов (фотофизические, координационные, моделирование биологической активности) с целью выявления зависимости “структура – свойства” Получены следующие результаты: проведено систематическое изучение взаимодействия функционализированных 1,2,4-триазинов и (2-амино)оксазолов; изучены фотофизические свойства и проведено моделирование биологической активности ряда синтезированных соединений.