Синтез новых гетероциклических систем на основе формилгидрохинолинов

Цель: поиск методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических ансамблей на основе формилгидрохинолинов; изучение свойств, строения, механизмов образования, а также путей возможного практического применения новых синтезированных соединений. Разработаны и систематизированы общие стратегические подходы к построению труднодоступных и ранее неизвестных линейно связанных и конденсированных N,O,S-содержащих гетероциклических систем на основе формилгидрохинолинов. В целях расширения ряда формилгидрохинолинов, содержащих в ароматическом кольце электронодонорные заместители, впервые изучено формилирование 6-, 7- и 8-замещенных N-алкил-2,2,4-триметилгидрохинолинов под действием комплекса Вильсмейера - Хаака. Установлено, что формилирование 7-метил(гидрокси)замещенных N-алкил-2,2,4-триметилгидрохинолинов протекает по наиболее электроноизбыточному шестому положению гидрохинолинового цикла и приводит к N-алкил-6-формил-2,2,4,7-тетраметил(гидрокси)гидрохинолинам. Впервые в трехкомпонентные реакции типа Биджинелли вовлечены 6- и 8-формилгидрохинолины, что позволило синтезировать целый ряд новых линейно связанных гетероциклических ансамблей, сочетающих фрагменты гидрохинолинов, дигидропиримидинов, тиоурацилов, гидроакридинов, тетрагидро-4Н-хромена, бензимидазохиназолинонов. Найдено, что в реакции Вильгеродта - Киндлера 6-формил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолины в зависимости от количества вовлеченной в реакцию серы образуют 6-гидрохинолилтиокарбоксамиды или тиоксокарбамиды класса 4,5-дигидро-4,4-диметил-1Н-1,2-дитиоло-[3,4-c]хинолин-1-тионов. Циклизацией 7-гидрокси-1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидрохинолин-6-карбальдегида с различными карбонилсодержащими метиленактивными соединениями получены новые линеарные N,O-трициклические соединения. Разработан ряд новых препаративно доступных способов получения различных функциональных производных гидрохинолинов, линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на их основе. Среди синтезированных соединений выявлены биологически активные вещества, проявляющие рострегулирующую и противоопухолевую активность.