Новые реакции халькогенирования и галогенирования циклоолефинов и азабицикло[2. 2. 1]гептенов

Цель: изучение новых реакций халькогенирования и галогенирования непредельных соединений, изучение их регио- и стереохимических особенностей. Проведена оптимизация условий взаимодействия олефинов с тиобисаминами в присутствии тионилгалогенидов, впервые изучено взаимодействие алкенов с тиобисаминами и аминосульфенатами в присутствии триметилсилилгалогенидов, показана возможность постадийной активации связей S-N (S-O). Исследованы реакции халькогенирования и иодгалогенирования изомеров этил N-ацетил-2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-3-карбоксилата и производных 7-азабицикло[2.2.1]гептадиена, дан сравнительный анализ поведения диметилового эфира бицикло[2.2.1]гептадиен-2,3-дикарбоновой кислоты и его 7-аза-аналогов в AdE-реакциях. На основании данных, полученных при изучении реакций электрофильного присоединения к производным 2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ена и 7-азабицикло[2.2.1]гептадиена, предложены возможные схемы протекания реакций. Разработан метод синтеза сульфенамидов из алкенов путем окисления продуктов электрофильного сульфенилирования алкенов.