Реакция енаминов с хлор(бром)пируватами – эффективный метод синтеза N-замещенных тетрагидроиндолов

Целью работы была разработка простых и эффективных методов синтеза эфиров N-замещённых-4,5,6,7-тетрагидроиндол-3-карбоновых кислот с заместителями в положении 2 и без них и родственных им конденсированных гетероциклических систем. В работе предложена и реализована новая синтетическая методология, включающая в себя обоснованные схемы процессов, в ряде случаев подтверждённые синтезом интермедиатов и изучением динамических (таутомерных) процессов, и выявлены границы применимости предложенных методов синтеза 1,2,3-замещенных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов являющихся важными промежуточными соединениями для получения производных индола. Разработаны новые, простые в реализации и базирующиеся на доступных соединениях эффективные методы синтеза диметиловых эфиров 2-оксо-3,4-диарил-2,3-дигидрофуран-3,5-дикарбоновых кислот, замещенных 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индолов и их ароматических аналогов, замещенных 8,9,10,11-тетрагидроиндоло[1,2-a]хиноксалин-6(5H)-онов, метиловых эфиров 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-3-карбоновых кислот с 4-хлорбутильным, 5-хлорпентильным, 2-(2-хлорэтокси)этильным заместителями в положении 1 тетрагидроиндольного цикла, синтезировано и охарактеризовано 60 новых соединений. Достоверность результатов проведенных исследований подтверждается обоснованным использованием современных методов исследования (спектроскопия ЯМР, ИК спектроскопия, масс-спектрометрия, элементный анализ, рентгеноструктурный анализ).