Реакции циклоприсоединения - ключ к построениюгетеро- и карбоаннелированных 4Н-пиранов

Проект направлен как на решение проблемы поиска новых синтетических методов и реагентов для органического синтеза, так и выявления веществ с высокой биологической активностью. Реакции циклоприсоединения являются мощным инструментом для построения гетеро- и карбоаннелированных соединений благодаря образованию нескольких связей с высокой селективностью. α,β-Еноны могут быть Фрагмент 4Н-пирана является ключевым во многих биологически активных веществах. С другой стороны 4Н-пираны и их конденсированные аналоги сами могут быть предшественниками различных природных соединений. Однако данное направление исследования сдерживается низкой доступностью и ограниченностью способов их получения. Содержание в природных объектах конденсированных 4Н-пиранов как правило невелико и выделение их в чистом виде является трудоемкой задачей. Нами предложен простой эффективный подход к построению замещенных 4Н-пиранов, а также их гетеро- и карбоаннелированных аналогов с различной степенью конденсирования. Метод заключается в реакции Дильса-Альдера между α,β-енонами, получаемыми из активированных карбонильных соединений и альдегидов, и пуш-пульными олефинами с последующим элиминированием одного из заместителей. Гибкость предлагаемого метода заключается в широком выборе структурно разнообразных предшественников α,β-енонов и пуш-пульных олефинов, а возможность проведения синтеза в мультикомпонентном энантиоселективном варианте расширяет границы применимости. В ходе выполнения проекта будут разработаны новые подходы к получению малодоступных другими методами 4Н-пиранов и их аннелированных аналогов, а также будут изучены некоторые реакции циклоприсоединения к этим гетероциклам. Полученные в ходе реализации проекта результаты способны значительно увеличить синтетическую доступность 4Н-пиранов